O substituție este o reacție chimică care are loc atunci când un atom sau un grup dintr-o moleculă este înlocuit cu altul.

Substituțiile ajută la crearea medicamentelor, a polimerilor și a altor compuși pe care îi folosim zilnic. Anumite antibiotice sunt fabricate prin utilizarea reacțiilor de substituție pentru ajustarea structurilor chimice.

În acest manual online, veți învăța despre principalele tipuri de substituție - substituție nucleofilă, electrofilă și radicalică - și veți explora modul în care acestea funcționează în chimie.

Pentru mai multe informații despre reacțiile chimice, luați în considerare adiția electrofilă și nucleofilă. Reacțiile de adiție arată modul în care moleculele se combină direct, oferind un contrast util cu substituția.

Reacția de substituție: Rezumat rapid

Aveți nevoie doar de noțiunile de bază? Iată o explicație simplă a ceea ce este substituția și care este diferența dintre substituția nucleofilă, electrofilă și radicalică:

🟠 Reacția de substituție: O reacție de substituție schimbă un atom sau o grupă dintr-o moleculă cu alta, fiind adesea utilizată pentru a schimba proprietățile chimice.

🟠 Substituție nucleofilă: Acest tip de reacție implică nucleofili bogați în electroni care înlocuiesc o grupare, frecventă în chimia organică.

🟠 Substituție electrofilă: Substituția electrofilă apare atunci când un electrofil sărac în electroni înlocuiește o grupare, de obicei în compuși aromatici precum benzenul.

🟠 Substituție radicală: Substituția radicalică implică radicali liberi și urmează un mecanism de reacție în lanț, des întâlnită în reacțiile cu alcanii.

Vă descurcați greu cu reacțiile chimice, cum ar fi substituția? Nu vă faceți griji. Un meditator vă poate explica într-un mod clar și ușor de înțeles. De asemenea, puteți găsi mai multe subiecte utile în blogurile noastre de Chimie.

Ce este o reacție de substituție?

O substituție are loc atunci când un atom sau un grup dintr-o moleculă este înlocuit cu un alt atom sau grup. Acest tip de reacție este comun în chimia organică, unde schimbă proprietățile moleculelor prin înlocuirea unor părți din structura lor.

Formulă și exemplu de substituție

Formula generală a substituției:

R-X + Y → R-Y + X

În această formulă, R reprezintă molecula principală, X este atomul sau grupul eliminat, iar Y este noul atom sau grup care îi ia locul.

Exemplu de reacție de substituție:

Un exemplu clasic este atunci când clorul din clormetan (CH₃Cl) este înlocuit cu o grupare hidroxid (OH⁻), formând metanol (CH₃OH).

Tipuri de substituții

1. Substituție nucleofilă: Un nucleofil, care este bogat în electroni, ia locul unei alte grupări.
2. Substituție electrofilă: Un electrofil, care este lipsit de electroni, înlocuiește un atom sau un grup.
3. Substituție radicalică: Un radical liber, care are un electron neîmperecheat, schimbă cu un alt atom sau grup.

Exemplu din lumea reală

În clorurarea metanului, metanul reacționează cu gazul clor, schimbând un atom de hidrogen cu un atom de clor și formând clormetan (CH₃Cl), un compus utilizat în mai multe procese industriale.

Tipuri de reacții de substituție

Reacțiile de substituție pot fi grupate în trei tipuri principale: substituție nucleofilă, electrofilă și radicalică. Fiecare tip implică particule și mecanisme diferite. Explorând aceste tipuri, veți înțelege modul în care atomii sau grupurile sunt schimbate în diferite procese chimice.

Substituție nucleofilă

În substituția nucleofilă, un nucleofil înlocuiește o grupă care pleacă dintr-o moleculă. Un nucleofil este un atom sau o moleculă cu electroni suplimentari, adesea purtând o sarcină negativă sau perechi solitare. Acesta este atras de centrele pozitive sau parțial pozitive din alte molecule. Să analizăm diferitele mecanisme de substituție nucleofilă, reacțiile SN1 și SN2.

Reacția SN1

Reacția SN1 (substituție nucleofilă unimoleculară) are loc în două etape:

1. Formarea carbocationului: Grupul de plecare de desprinde, creând un carbocation încărcat pozitiv.
2. Atac nucleofil: Nucleofilul se atașează la carbocation, completând substituția.

Această reacție este frecventă în cazul atomilor de carbon terțiari, deoarece aceștia formează carbocationi stabili. De exemplu, atunci când clorura de terț-butil reacționează cu apa, ionul de clor pleacă, iar apa îl înlocuiește, formând alcool terț-butiric:

(CH₃)₃CCl + H₂O → (CH₃)₃COH + HCl

Reacția SN2

Reacția SN2 (substituție nucleofilă bimoleculară) are loc într-o singură etapă. Nucleofilul atacă atomul de carbon legat de grupa care pleacă din partea opusă, determinând plecarea simultană a grupei care pleacă. Această reacție implică de obicei atomii de carbon primari. Un exemplu este reacția bromurii de metil cu un ion hidroxid pentru a forma metanol:

CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻

Compararea reacțiilor SN1 și SN2

Exemplu real de substituție nucleofilă: În sinteza organică, atomii de halogen din halogenuri de alchil pot fi înlocuiți cu alte grupări folosind substituția nucleofilă. Această metodă creează alcooli, amine și alți compuși importanți.

Stereochimie în reacțiile de substituție nucleofilă

Reacțiile de substituție nucleofilă pot modifica aranjamentul spațial (stereochimia) al moleculelor, în funcție de tipul de reacție:

Reacții SN1: În reacțiile SN1, atunci când grupul de plecare se desprinde, se creează un carbocation temporar pe care nucleofilul îl poate aborda din ambele direcții. Acest lucru duce adesea la un amestec de două forme stereochimice, numit amestec racemic.

Reacții SN2: În reacțiile SN2, nucleofilul atacă din partea opusă a grupării care pleacă. Acest "atac din spate" determină inversarea configurației moleculei, producând o imagine în oglindă a structurii inițiale, denumită inversiune stereochimică.

Substituție electrofilă

Substituția electrofilă implică înlocuirea unei grupări dintr-o moleculă de către un electrofil. Un electrofil este un atom sau o moleculă care caută electroni, adesea purtând o sarcină pozitivă sau o sarcină pozitivă parțială.

Acest tip de reacție este comun în compuși aromatici precum benzenul. Să analizăm diferitele mecanisme de substituție electrofilă și de substituție aromatică și alifatică.

Substituție electrofilă aromatică

Electrofilii atacă inelul bogat în electroni din inelele aromatice pentru a înlocui un atom de hidrogen. Reacțiile comune includ:

• Nitrare: Introducerea unei grupări nitro (NO₂) folosind acid nitric și sulfuric.
• Halogenare: Adăugarea de atomi de halogen precum clorul sau bromul folosind purtători de halogen.

De exemplu:

C₆H₆ + NO₂⁺ → C₆H₅NO₂ + H⁺

Această reacție transformă benzenul în nitrobenzen, utilizat în fabricarea coloranților și a produselor farmaceutice.

Substituție electrofilă alifatică

Deși mai puțin frecventă, substituția electrofilă poate avea loc în compușii alifatici (nearomatici). Un exemplu este clorinarea alcanilor în condiții specifice, în care un atom de clor înlocuiește un atom de hidrogen.

Exemplu real de substituție electrofilă alifatică: Modificarea inelelor benzenice în dezvoltarea medicamentelor utilizează adesea substituția electrofilă pentru a adăuga grupe funcționale care modifică activitatea medicamentului.

Substituție radicalică

Substituția radicalică implică schimbarea atomilor sau a grupelor din molecule de către radicalii liberi. Un radical liber este o specie cu un electron neîmperecheat, ceea ce îl face foarte reactiv. Să analizăm mecanismul substituției radicalice, reacția în lanț.

Mecanismul reacției în lanț

Substituția radicalică are loc în trei etape:

1. Inițierea:

Energia (cum ar fi lumina UV) rupe o legătură într-o moleculă, creând radicali liberi. De exemplu, scindarea clorului gazos în doi radicali de clor:

Cl₂ → 2 Cl·

2. Propagarea:

Radicalii reacționează cu molecule stabile pentru a forma noi radicali, continuând lanțul. Un radical de clor reacționează cu metanul:

Cl· + CH₄ → HCl + CH₃·

Atunci, radicalul metil reacționează cu o altă moleculă de clor:

CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·

3. Încheiere:

Doi radicali se combină pentru a forma o moleculă stabilă, terminând lanțul:

Cl· + CH₃· → CH₃Cl

Exemplu real de substituție radicalică: Clorurarea metanului produce clormetan, care este utilizat în fabricarea silicoanelor și a altor substanțe chimice.

Factori care afectează reacțiile de substituție

Mai mulți factori pot influența viteza și rezultatul reacțiilor de substituție. Aceștia sunt temperatura, solventul și concentrația.

Temperatura:

Temperaturile ridicate cresc, în general, viteza de reacție. Cu toate acestea, căldura extremă poate favoriza reacții diferite sau poate descompune molecule sensibile, astfel încât temperatura este ajustată în funcție de produsul dorit.

Solventul:

Solvenții polari tind să favorizeze reacțiile de substituție nucleofilă. De exemplu, reacțiile SN1 au loc adesea în solvenți polari protici (precum apă sau alcool), care stabilizează carbocationul intermediar. În schimb, reacțiile SN2 au loc de obicei în solvenți polari aprotici (precum acetona), care nu stabilizează nucleofilul și favorizează atacul direct.

Concentrația:

Pentru reacțiile SN2, viteza depinde de concentrația nucleofilului și a substratului. Concentrațiile mai mari pot accelera reacția. Pentru SN1, concentrația nucleofilului nu afectează viteza, deoarece primul pas (formarea carbocationului) este cel care determină viteza.

Diferențe între substituția nucleofilă, electrofilă și radicalică

Fiecare tip de reacție de substituție implică particule și mecanisme diferite. Iată o comparație rapidă pentru a vă ajuta să vedeți diferențele dintre reacțiile de substituție nucleofilă, electrofilă și radicalică:

Substituția nucleofilă:

• Implică un nucleofil, care este bogat în electroni.
• Frecvent întâlnită în reacțiile cu compuși saturați de carbon.
• Decurge prin două mecanisme principale: SN1 și SN2.

Substituția electrofilă:

• Implică un electrofil, care este sărac în electroni.
• Frecvent întâlnită în compușii aromatici precum benzenul.
• De obicei, duce la substituția pe un inel aromatic.

Substituția radicalică:

• Implică radicali liberi cu electroni neîmperecheați.
• Frecvent întâlnită în reacțiile care implică alcani.
• Se urmează un mecanism de reacție în lanț cu etape de inițiere, propagare și încheiere.

Fiecare tip de reacție are cerințe și rezultate unice, ceea ce le face potrivite pentru diferite procese chimice.

Explorați subiecte conexe:

• Acizi carboxilici
• Cetone
• Esteri și reacțiile de esterificare
• Aldehide

Aplicații practice ale reacțiilor de substituție

Reacțiile de substituție sunt esențiale în domeniul farmaceutic pentru modificarea structurilor chimice în vederea producerii de medicamente eficiente. De exemplu, reacțiile de substituție permit chimiștilor să înlocuiască anumite grupe într-o moleculă, făcând compusul final mai eficient sau reducând efectele secundare. Antibioticele, analgezicele și multe alte medicamente se bazează pe aceste modificări chimice precise.

În agricultură, reacțiile de substituție sunt utilizate pentru a sintetiza pesticide și erbicide. Prin modificarea grupărilor funcționale, chimiștii creează compuși care vizează anumiți dăunători sau ierburi fără a afecta culturile. Această acțiune selectivă contribuie la îmbunătățirea randamentului culturilor și la reducerea pagubelor produse culturilor.

Reacțiile de substituție sunt importante în știința materialelor, deoarece sunt utilizate pentru a produce polimeri și materiale speciale. De exemplu, polimerii clorurați sunt creați prin substituție radicalică, sporindu-le durabilitatea și rezistența la deteriorarea mediului. Aceste materiale sunt utilizate în ambalaje, construcții și izolații electrice.

Substituții în industrie

Aceste aplicații arată modul în care reacțiile de substituție permit soluții specifice și eficiente în diverse domenii, de la medicină la ingineria materialelor.

Îmbunătățiți-vă cunoștințele despre substituție

Reacțiile de substituție implică înlocuirea unui atom sau grup dintr-o moleculă cu un altul și joacă un rol major în chimie. Cele trei tipuri principale - substituția nucleofilă, electrofilă și radicalică - urmează mecanisme diferite.

Substituția nucleofilă include reacțiile SN1 și SN2, substituția electrofilă este comună în compușii aromatici, iar substituția radicalică urmează un proces de reacție în lanț.

Reacțiile chimice, cum ar fi substituția, sunt dificile pentru dumneavoastră? Un meditator de chimie calificat poate explica subiecte complexe într-un mod care să aibă sens pentru dumneavoastră, făcând chimia organică și chimia anorganică inteligibile și plăcute.

Căutați un meditator folosind expresii precum "meditator chimie Bacău" sau "profesor chimie Constanța" pe platforme precum meet'n'learn. Veți găsi pe cineva care poate adapta lecțiile la nevoile dumneavoastră.

Dacă preferați să învățați în grup, căutați online "lecții de chimie Ploiești" sau "clase de chimie Iași". Căutarea vă va conduce la meditații de chimie în apropiere.

Substituția: Întrebări frecvente

1. Ce este o reacție de substituție?

O reacție de substituție are loc atunci când un alt atom sau grupare înlocuiește un atom sau o grupă dintr-o moleculă.

2. Care sunt principalele tipuri de reacții de substituție?

Cele trei tipuri principale sunt reacțiile de substituție nucleofilă, electrofilă și radicalică.

3. Ce este substituția nucleofilă?

Substituția nucleofilă implică înlocuirea unei grupări dintr-o moleculă de către un nucleofil, frecventă în chimia organică.

4. Cum funcționează substituția electrofilă?

În substituția electrofilă, un electrofil înlocuiește o grupare într-o moleculă bogată în electroni, adesea în compușii aromatici.

5. Ce este o reacție de substituție radicalică?

Substituția radicalică implică radicalii liberi care schimbă atomi dintr-o moleculă, urmând un mecanism de reacție în lanț.

6. Cum diferă reacțiile SN1 și SN2?

SN1 este un proces în doi pași care formează un carbocation, în timp ce SN2 este o reacție într-un singur pas cu un atac nucleofil direct.

7. Ce afectează viteza reacțiilor de substituție?

Temperatura, tipul de solvent și concentrația influențează viteza cu care au loc reacțiile de substituție.

8. Unde sunt utilizate reacțiile de substituție în industrie?

Reacțiile de substituție sunt esențiale în farmaceutică, agricultură și știința materialelor pentru producerea de medicamente, pesticide și polimeri.

Surse:

1. LibreTexts Chemistry
2. ChemGuide
3. Wikipedia