Știați că cetonele se găsesc în produsele de îndepărtare a lacului de unghii? De asemenea, puteți găsi cetone în fructe precum zmeura, unde au un miros și un gust amețitor.

Acetona, principalul ingredient din dizolvantul de ojă, este cea mai simplă cetonă. Cetonele se găsesc în multe produse uzuale, cum ar fi solvenții, parfumurile și polimerii. Ele sunt, de asemenea, prezente în corpul nostru sub formă de corpuri cetonice, formate atunci când grăsimile sunt descompuse în ficat.

Cetone: Rezumat rapid

Aveți nevoie doar de noțiunile de bază? Iată o explicație simplă a ceea ce este o cetonă:

🟠 Cetonele sunt compuși organici cu o grupare carbonil (C=O) legată de doi atomi de carbon în cadrul unui lanț de carbon.

🟠 Acetona (cunoscută și ca propanonă) este cea mai simplă cetonă, având formula CH₃-C(=O)-CH₃.

🟠 Datorită polarității grupării carbonil, cetonele suferă reacții de adiție nucleofilă cu diverși nucleofili.

Vi se par dificile acetona, propanona, hexan-3-ona și alte cetone? Nu vă faceți griji. Un meditator vă poate explica într-un mod care este pe înțelesul dumneavoastră. Puteți găsi mai multe subiecte utile în blogurile noastre de chimie.

Ce sunt cetonele?

Cetonele sunt compuși organici care prezintă o grupare carbonil (C=O) legată de doi atomi de carbon în cadrul unui lanț de carbon. Această structură le diferențiază de alți compuși care conțin carbonil. Cetonele au diverse forme și sunt prezente în diferite substanțe chimice.

Formula generală pentru o cetonă este R-C(=O)-R', unde R și R' sunt grupe de hidrocarburi, fie alchil, fie aril.

Exemple de cetone

• Acetona (propanonă): CH₃-C(=O)-CH₃, unde atât R cât și R' sunt grupări metil (CH₃).
• Hexan-3-ona: CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃, unde gruparea carbonil este pe al treilea carbon al unui lanț cu șase atomi de carbon.

Spre deosebire de aldehide, care au cel puțin un atom de hidrogen atașat la carbonul carbonilic, cetonele au gruparea carbonil legată de doi atomi de carbon. Această poziționare internă în cadrul lanțului de carbon influențează comportamentul și reacțiile lor chimice.

Structura cetonelor și a grupării carbonil

Studierea structurii cetonelor ajută la explicarea proprietăților și reacțiilor acestora. Gruparea carbonil (C=O) este esențială pentru această înțelegere. În cetone, carbonul carbonil se leagă de alți doi atomi de carbon din grupele de hidrocarburi (R și R'), ceea ce le diferențiază de aldehide.

Legătura dublă dintre carbon și oxigen este polară deoarece oxigenul este mai electronegativ decât carbonul. Aceasta creează o sarcină parțial negativă pe oxigen și o sarcină parțial pozitivă pe carbon, afectând modul în care cetonele interacționează cu alte molecule.

De exemplu, în cazul acetonei, polaritatea grupării carbonil influențează solubilitatea acesteia în apă și reactivitatea cu alte substanțe.

Geometria moleculară și hibridizarea în cetone

Carbonul carbonil din cetone are o formă plan-trigonală cu unghiuri de legătură de aproximativ 120°. Acesta utilizează hibridizarea sp², combinând un orbital s și doi orbitali p pentru a crea trei orbitali hibrizi.

Legătura dublă constă dintr-o legătură sigma (σ), formată prin suprapunerea orbitalilor hibrizi sp², și o legătură pi (π), formată prin suprapunerea orbitalilor p nehibridizați pe carbon și oxigen.

Această structură permite reactivilor să se apropie de carbonil din ambele părți, făcând cetonele reactive față de nucleofili.

Denumirea cetonelor: De la propanonă la hexan-3-onă

Învățarea denumirii cetonelor ajută la identificarea structurilor și proprietăților acestora. Cetonele au convenții de denumire specifice stabilite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC) și denumiri comune utilizate în contexte cotidiene.

Reguli de denumire IUPAC pentru cetone

Sistemul IUPAC oferă o modalitate sistematică de a denumi cetonele pe baza structurilor lor. Iată pașii pentru a denumi o cetonă folosind regulile IUPAC:

1. Identificați cel mai lung lanț de carbon care conține gruparea carbonil: Acest lanț determină denumirea părintelui.
2. Numerotați atomii de carbon: Începeți de la capătul cel mai apropiat de gruparea carbonil pentru a-i da cel mai mic număr posibil.
3. Înlocuiți terminația "-e" cu "-onă": Indicați o cetonă prin schimbarea sufixului.
4. Indicați poziția grupării carbonil: Introduceți numărul corespunzător poziției sale înaintea numelui sau sufixului părintelui.

Exemplu de denumire IUPAC a cetonelor

Propanonă (CH₃-C(=O)-CH₃):

Cel mai lung lanț are trei atomi de carbon. Gruparea carbonil este pe al doilea carbon. Deoarece poate fi doar pe al doilea carbon în propanonă, nu trebuie să specificăm numărul.

Denumire IUPAC: Propanonă.

Hexan-3-onă (CH₃CH₂CH₂-C(=O)-CH₂CH₃):

Cel mai lung lanț are șase atomi de carbon. Numerotarea pornind de la capătul cel mai apropiat de gruparea carbonil îl plasează pe carbonul 3.

Denumire IUPAC: Hexan-3-onă.

Butanonă (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):

Un lanț de patru atomi de carbon cu gruparea carbonil pe al doilea atom de carbon.

Denumire IUPAC: Butan-2-onă.

Nume comune ale cetonelor, inclusiv acetona

Denumirile comune sunt încă utilizate pe scară largă pentru cetonele mai simple:

1. Numiți fiecare grupare alchil atașată carbonilului: Identificați cele două grupe alchil.
2. Listați grupele alchil în ordine alfabetică. Aranjați denumirile în consecință.
3. Adăugați cuvântul "cetonă": Așezați-l după denumirile grupelor alchil.

Exemple de cetone cu denumiri uzuale

Acetonă (CH₃-C(=O)-CH₃):

Ambele grupări alchil sunt grupări metil. Denumirea comună este dimetil cetonă, dar aproape întotdeauna se numește acetonă.

Metil Etil cetonă (MEK) (CH₃CH₂-C(=O)-CH₃):

Grupele alchil sunt metil și etil. Denumire comună: Etil metil cetonă.

Proprietățile fizice ale cetonelor

Explorarea proprietăților fizice ale cetonelor explică modul în care acestea se comportă în diferite medii. Polaritatea, solubilitatea și punctele de fierbere și de topire ale acestora sunt importante pentru prezicerea reacțiilor și înțelegerea utilizărilor lor.

Polaritatea și solubilitatea cetonelor

Cetonele sunt molecule polare datorită grupării carbonil. Electronegativitatea mai mare a atomului de oxigen creează o sarcină parțial negativă pe oxigen și o sarcină parțial pozitivă pe carbon.

Solubilitatea cetonelor în apă:

• Cetone mici: Cetone precum acetona sunt foarte solubile în apă deoarece pot forma legături de hidrogen cu moleculele de apă.
• Cetone mai mari: Pe măsură ce lungimea lanțului de hidrocarburi crește, solubilitatea în apă scade din cauza dominării părții nepolare a hidrocarburii.

Cetonele sunt, de asemenea, solvenți buni pentru compușii organici deoarece dizolvă substanțe polare și nepolare.

Exemplu:

• Acetona (Propanona): Complet miscibilă cu apa.
• Hexan-3-ona: Moderat solubilă în apă datorită unui lanț de carbon mai lung.

Punctele de fierbere și de topire ale cetonelor

Cetonele au în general puncte de fierbere mai ridicate decât alcanii de dimensiuni similare, dar puncte de fierbere mai scăzute decât alcoolii.

Factori care afectează punctele de fierbere:

• Interacțiuni dipol-dipol: Grupările carbonil polare conduc la atracții între molecule, crescând punctele de fierbere.
• Dimensiunea moleculară: Cetonele mai mari au puncte de fierbere mai ridicate datorită creșterii forțelor van der Waals.

Tabel comparativ: Propanonă

Propanul este un alcan nepolar cu un punct de fierbere foarte scăzut. Propanona (acetona) are un punct de fierbere mai ridicat datorită grupării sale carbonil polare. Propanolul are cel mai ridicat punct de fierbere deoarece alcoolii pot forma legături de hidrogen între ei.

Puncte de topire:

Cetonele au puncte de topire moderate care cresc odată cu greutatea moleculară. Acestea au, în general, puncte de topire mai scăzute decât alcoolii corespunzători, deoarece cetonele nu pot forma legături de hidrogen cu ele însele.

Reacții chimice ale cetonelor

Cetonele suferă diverse reacții chimice datorită reactivității grupării lor carbonil (C=O), inclusiv adiție nucleofilă și reducere. Spre deosebire de aldehide, cetonele sunt în general rezistente la oxidare în condiții blânde.

Reacții de adiție nucleofilă cu cetone

În reacțiile de adiție nucleofilă, un nucleofil atacă carbonul carbonil electrofil al unei cetone. Sarcina pozitivă parțială de pe carbonul carbonilic atrage nucleofilii, care donează o pereche de electroni pentru a forma o nouă legătură. Adiția nucleofilă transformă cetona într-un alcool.

Adiția nucleofilă a cetonelor

Atacul nucleofilului: Nucleofilul se apropie de carbonul carbonil și formează o legătură prin donarea unei perechi de electroni.

Formarea ionului alcoxid: Electronii din dubla legătură carbon-oxigen se deplasează către atomul de oxigen, conferindu-i o sarcină negativă.

Protonare: Atomul de oxigen încărcat negativ obține un proton (de obicei din solvent), formând o grupă hidroxil.

Nucleofili comuni care reacționează cu cetonele

Iată câțiva nucleofili care reacționează frecvent cu cetonele:

Ionii hidrură (H⁻): Derivați din agenți reducători precum borohidru de sodiu (NaBH₄) sau hidrură de litiu și aluminiu (LiAlH₄). Ei reduc cetonele la alcooli secundari.

R-C(=O)-R' + H⁻ → R-CH(OH)-R'

Reactivii Grignard (RMgX): Compuși organomagnezieni care adaugă grupări alchil la cetone, formând alcooli terțiari după protonare.

R-C(=O)-R' + RMgX → R-C(R)(OMgX)-R' → R-C(R)(OH)-R' (după H₂O)

Ionii cianură (CN⁻): Reacționează cu cetonele pentru a forma cianohidrine cu o grupare hidroxil și o grupare cianură atașate la același carbon.

R-C(=O)-R' + CN⁻ → R-C(CN)(OH)-R'

Reducerea cetonelor

Puteți reduce cetonele la alcooli secundari utilizând agenți reducători. Acest proces adaugă hidrogen la gruparea carbonil.

Agenți reducători comuni:

• Borohidru de sodiu (NaBH₄): Potrivit pentru cetone și aldehide.
• Hidrură de litiu-aluminiu (LiAlH₄): Un agent reducător mai puternic care reduce esterii și acizii carboxilici.
• Hidrogenare catalitică: Folosește hidrogen gazos (H₂) cu un catalizator metalic precum paladiu sau platină.

Reacția de reducere a cetonelor:

R-C(=O)-R' + 2H → R-CH(OH)-R'

Oxidarea cetonelor

Cetonele sunt în general rezistente la oxidare deoarece nu au un atom de hidrogen pe carbonul carbonilic. Cu toate acestea, agenții oxidanți puternici pot rupe legăturile carbon-carbon adiacente grupării carbonil, rupând molecula în bucăți mai mici.

Agenți oxidanți puternici:

• Permanganat de potasiu (KMnO₄): Poate oxida cetonele în condiții viguroase.
• Ozon (O₃): Utilizată în ozonoliză pentru a scinda legăturile carbon-carbon.

Reacția de oxidare a cetonelor:

R-C(=O)-R' + [O] → R-COOH + R'-COOH

Tautomerismul ceto-enol în cetone

Cetonele pot exista în doi tautomeri interconvertibili: formele ceto și enol. Acest fenomen este cunoscut sub numele de tautomerism ceto-enol.

• Forma ceto: Structura tipică a unei cetone cu o grupare carbonil.
• Forma enol: Formată atunci când un atom de hidrogen de la carbonul alfa se deplasează la atomul de oxigen, creând o alchenă și o grupă alcool.

Echilibrul între forme

R-C(=O)-CH₂-R' ⇌ R-C(OH)=CH-R'

Deși forma ceto este mai stabilă, forma enol poate participa la reacții unice, cum ar fi halogenarea în poziția alfa. Conversia între aceste forme poate fi catalizată de acizi sau baze.

Exemplu de tautomerism ceto-enol

În condiții acide, propanona (acetona) poate tautomeriza la forma sa enol:

CH₃-C(=O)-CH₃ ⇌ CH₃-C(OH)=CH₂

Deși forma ceto este mai stabilă, cantitatea mică de formă enol prezentă poate avea un impact semnificativ asupra anumitor reacții.

Îmbunătățiți-vă cunoștințele despre cetone

Cetonele, cum ar fi acetona și propanona, sunt dificile pentru dumneavoastră? Un meditator de chimie calificat poate explica subiecte complexe într-un mod care are sens pentru dumneavoastră, făcând chimia anorganică și chimia anorganică inteligibile și plăcute.

Căutați un meditator folosind expresii precum "meditator chimie Pitești" sau "profesor chimie Constanța" pe platforme precum meet'n'learn. Veți găsi pe cineva care poate adapta lecțiile la nevoile dumneavoastră.

Dacă preferați să învățați în grup, căutați online "clase de chimie Oradea" sau "lecții de chimie Timișoara". Căutarea vă va conduce la meditații de chimie în apropiere.

Cetone: Întrebări frecvente

1. Ce sunt cetonele în chimia organică?

Cetonele sunt compuși organici cu o grupare carbonil (C=O) legată de doi atomi de carbon.

2. Cum diferă cetonele de aldehide?

Cetonele au o grupare carbonil legată de doi atomi de carbon, în timp ce aldehidele sunt legate de un atom de carbon și unul de hidrogen.

3. Care este cea mai simplă cetonă și formula sa?

Cea mai simplă cetonă este acetona (propanona), cu formula chimică CH₃-C(=O)-CH₃.

4. Cum se denumesc cetonele folosind regulile IUPAC?

Cetonele sunt denumite prin înlocuirea terminației "-e" a alcanului părinte cu "-onă" și indicând poziția grupării carbonil.

5. Pot cetonele să formeze legături de hidrogen cu apa?

Da, cetonele pot forma legături de hidrogen cu apa datorită grupării lor carbonil polare, făcând cetonele mici solubile în apă.

6. Ce reacții suferă cetonele în adiția nucleofilă?

Cetonele suferă reacții de adiție nucleofilă în care nucleofilii atacă carbonul carbonil, formând alcooli.

7. Cum se pot obține cetone din alcooli secundari?

Cetonele pot fi obținute prin oxidarea alcoolilor secundari folosind agenți oxidanți precum dicromatul de potasiu.

8. Ce este tautomerismul ceto-enol în cetone?

Tautomerismul ceto-enol este echilibrul dintre forma ceto și forma enol (cu o dublă legătură și o grupare alcoolică) a unei cetone.

Surse:

1. ThoughtCo
2. Britannica
3. Wikipedia