Gândiți-vă la modul în care uleiul vegetal se transformă în margarină sau la modul în care sunt fabricate produsele simple din plastic.

Aceste transformări cotidiene au loc prin reacții de adiție. În aceste reacții, moleculele se combină pentru a forma altele mai mari. De la hidrogenarea uleiurilor la crearea polimerilor precum plasticul, reacțiile de adiție sunt peste tot în jurul nostru.

Să explorăm tipurile de adiție, precum adiția electrofilă, adiția nucleofilă și hidrogenarea.

Adiția: Rezumat rapid

Aveți nevoie doar de noțiunile de bază? Iată o explicație simplă a adiției:

🟠 Reacțiile de adiție au loc atunci când două molecule se combină, de obicei rupând o legătură dublă sau triplă pentru a forma o moleculă mai mare.

🟠 Adiția electrofilă are loc atunci când o moleculă săracă în electroni atacă o zonă bogată în electroni precum o legătură dublă.

🟠 Adiția nucleofilă presupune ca o moleculă bogată în electroni să atace o grupare carbonil, des întâlnită în aldehide și cetone.

🟠 Hidrogenarea adaugă hidrogen la compușii nesaturați, transformându-i în compuși saturați, ca în cazul producerii margarinei.

🟠 Polimerizarea prin adiție implică unirea monomerilor mici pentru a forma lanțuri lungi de polimeri, cum ar fi în crearea polietilenei.

Dacă adiția vi se pare o provocare, nu vă faceți griji! Meditațiile personalizate sau lecțiile interactive de chimie fac aceste concepte mai simple. Explorați mai multe subiecte de chimie și extindeți-vă cunoștințele cu blogurile gratuite Lumea chimiei.

Ce sunt reacțiile de adiție?

Reacțiile de adiție au loc atunci când două sau mai multe molecule se combină pentru a forma o moleculă mai mare. Aceste reacții sunt frecvente în compușii care au legături duble sau triple, precum alchenele și alchinele. Într-o reacție de adiție, legătura multiplă se rupe, iar noi atomi se leagă de atomii de carbon care făceau parte din legătura inițială.

Tipuri de reacții de adiție

1. Adiția electrofilă

• O moleculă săracă în electroni (electrofilă) reacționează cu o legătură dublă sau triplă bogată în electroni.
• Exemplu: Bromura de hidrogen (HBr) se adaugă la o alchenă, rupând legătura dublă pentru a forma un compus nou.

2. Adiția nucleofilă

• Un nucleofil (moleculă bogată în electroni) atacă un loc cu deficit de electroni, adesea o grupare carbonil în aldehide sau cetone.
• Exemplu: Ionii hidrură (H⁻) se adaugă la aldehide, reducându-le la alcooli.

Adiția electrofilă: Cum funcționează

Într-o reacție de adiție electrofilă, o moleculă săracă în electroni, denumită electrofil, vizează o zonă bogată în electroni, cum ar fi o dublă legătură dintr-o alchenă. Alchenele sunt ținte bune pentru aceste reacții deoarece dublele lor legături conțin electroni pi, care sunt mai expuși decât electronii sigma din legăturile simple. În timpul reacției, legătura dublă se rupe, iar noi atomi se leagă de atomii de carbon care făceau parte din legătura inițială. Acest proces transformă o moleculă nesaturată, precum o alchenă, într-un produs saturat.

Un exemplu comun este adăugarea de halogenuri de hidrogen (HBr, HCl, HI) la alchene. De exemplu, atunci când etena reacționează cu HBr, formează bromoetan.

Mecanismul are loc în două etape principale: atac electrofil și atac nucleofil.

Etapa 1: Atacul electrofil

În prima etapă a reacției, electronii pi din dubla legătură din alchenă reacționează cu atomul de hidrogen. Dubla legătură se rupe deoarece unul dintre atomii de carbon se leagă de hidrogen. Astfel, al doilea atom de carbon rămâne cu o sarcină pozitivă, formând un carbocation, un intermediar extrem de reactiv deoarece îi lipsesc electronii.

De exemplu, atunci când etena (C₂H₄) reacționează cu HBr, electronii pi din dubla legătură sunt atrași de hidrogenul (H⁺) din HBr. Legătura dintre cei doi atomi de carbon se rupe, formând o nouă legătură între hidrogen și un atom de carbon.

Al doilea atom de carbon, acum lipsit de electroni, devine un carbocation intermediar (C₂H₅⁺). Carbocationii sunt importanți în multe reacții organice deoarece acționează ca electrofile puternice în etapa următoare.

Etapa 2: Atacul nucleofilic

Odată ce carbocationul este format, acesta devine ținta unui nucleofil, o specie bogată în electroni. În acest caz, nucleofilul este ionul bromură (Br-) rămas din halogenura de hidrogen. Ionul bromură atacă atomul de carbon încărcat pozitiv din carbocation, creând o nouă legătură sigma între carbon și brom.

De exemplu, după formarea carbocationului în reacția dintre etenă și HBr, ionul bromură (Br⁻) este atras de carbonul încărcat pozitiv. Acesta își donează perechea de electroni pentru a forma o legătură sigma cu carbonul, rezultând produsul final, bromoetanul (C₂H₅Br). Adiția de HBr la etenă este acum completă, alchena fiind complet saturată și halogenul adăugat.

Adiția nucleofilă: O analiză mai detaliată

Într-o reacție de adiție nucleofilă, un nucleofil (o specie bogată în electroni) vizează un loc cu deficit de electroni dintr-o moleculă. Această reacție are loc de obicei cu grupările carbonil (C=O) găsite în compuși precum aldehidele și cetonele.

Atomul de carbon din carbonil este sărac în electroni, ceea ce îl face o țintă naturală pentru un nucleofil, care donează electroni pentru a forma o nouă legătură.

Spre deosebire de adiția electrofilă, care implică ruperea unei duble legături din alchene, adiția nucleofilă se concentrează pe adăugarea de electroni la atomul de carbon al carbonilului, modificând structura compusului.

Adiția electrofilă vizează electronii pi din legăturile duble, în timp ce adiția nucleofilă reacționează cu carbonul carbonilic sărac în electroni. Rezultatul este transformarea carbonilului într-o altă grupă funcțională, adesea un alcool sau o cianhidrină.

Să explorăm două exemple cheie: adiția de hidrură și formarea de cianhidrină.

Exemplu: Adiția de hidrură

În adiția nucleofilă, hidrurile (H⁻), ioni de hidrogen încărcați negativ, se adaugă la grupările carbonil din aldehide sau cetone, reducându-le la alcooli. Această reacție se realizează în mod obișnuit folosind agenți reducători precum borohidrura de sodiu (NaBH₄) sau hidrură de litiu și aluminiu (LiAlH₄).

De exemplu, atunci când NaBH₄ este adăugat la o aldehidă, ionul hidrură (H⁻) atacă carbonul carbonil, rupând legătura C=O. Se obține astfel un alcool primar dacă materialul de plecare este o aldehidă. În cazul cetonelor, produsul este un alcool secundar.

Această reacție este utilizată pe scară largă pentru a reduce compușii carbonilici în alcooli, un proces esențial în sinteza organică.

Exemplu: Formarea cianhidrinelor

Un alt exemplu de adiție nucleofilă este formarea de cianhidrine. În această reacție, ionul cianură (CN⁻) acționează ca un nucleofil, atacând gruparea carbonil din aldehide sau cetone. Cianura se adaugă la carbonul carbonilic, rupând dubla legătură dintre carbon și oxigen și formând o nouă legătură cu carbonul.

De exemplu, atunci când acidul cianhidric (HCN) reacționează cu o aldehidă, ionul cianură (CN⁻) se adaugă la carbonul carbonil, creând o cianhidrină. Cianhidrinele conțin o grupare hidroxil (-OH) și o grupare cianură (-CN), ceea ce le face intermediari importanți în multe reacții organice.

Această etapă este valoroasă în sinteza organică deoarece cianhidrinele pot fi transformate în alți compuși utili.

Hidrogenare: Adăugarea hidrogenului la compuși

Hidrogenarea constă în adăugarea de atomi de hidrogen la compuși nesaturați, precum alchenele sau alchinele, transformându-le în compuși saturați. În această reacție, legăturile duble sau triple dintre atomii de carbon se rup, permițând hidrogenului să se lege de acei atomi de carbon, creând legături simple și rezultând un compus mai stabil.

Hidrogenarea este importantă atât în aplicațiile industriale, cât și în chimia organică, deoarece modifică proprietățile materialelor.

Una dintre utilizările industriale majore ale hidrogenării este în producția alimentară, unde grăsimile nesaturate (precum uleiurile) sunt transformate în grăsimi saturate, care sunt mai stabile și mai solide la temperatura camerei.

Acest proces este utilizat pe scară largă pentru a produce produse precum margarina și untura vegetală. Hidrogenarea joacă, de asemenea, un rol important în fabricarea produselor chimice, producând diverse materiale, precum combustibili și plastice.

Pentru a accelera hidrogenarea, se utilizează de obicei un catalizator (adesea un metal precum paladiu sau platină). Acest lucru permite reacției să se desfășoare mai eficient, adesea la temperaturi și presiuni mai scăzute.

Hidrogenarea grăsimilor

Hidrogenarea transformă grăsimile nesaturate, precum uleiurile vegetale, în grăsimi saturate solide, utilizate frecvent în margarină și untură. Această transformare are loc deoarece dublele legături din grăsimile nesaturate se rup în timpul hidrogenării, permițând atomilor de hidrogen să se lege cu atomii de carbon.

O aplicație tipică este producția de margarină și untură. Hidrogenarea crește durata de valabilitate a acestor produse, făcându-le mai puțin predispuse la oxidare și alterare. Cu toate acestea, există un dezavantaj: hidrogenarea parțială poate crea grăsimi trans, care au fost asociate cu efecte negative asupra sănătății.

Din acest motiv, producătorii de alimente reduc sau elimină grăsimile trans în favoarea uleiurilor complet hidrogenate sau a alternativelor care nu produc subproduse dăunătoare.

Hidrogenarea catalitică

Hidrogenarea catalitică utilizează metale precum paladiul sau platina pentru a accelera hidrogenarea prin scăderea energiei necesare pentru ca hidrogenul și compusul nesaturat să reacționeze.

Într-o reacție tipică, cum ar fi hidrogenarea alchenelor, dublele legături dintre atomii de carbon se rup, iar atomii de hidrogen se atașează la acei atomi de carbon. Catalizatorul permite reacția la temperaturi și presiuni mai mici decât cele necesare.

Acest lucru este util în special în procesele industriale în care viteza și controlul sunt importante. De exemplu, hidrogenarea este utilizată în industria petrochimică pentru a transforma alchenele în hidrocarburi saturate, care pot fi apoi utilizate pentru a produce combustibili sau materiale plastice.

Formarea hidraților: Un tip special de adiție

Formarea hidraților este un tip de reacție de adiție în care se adaugă apă la un compus, formând un hidrat. Hidrații conțin molecule de apă legate chimic de compus.

Această reacție este frecventă la aldehide și cetone, unde apa se adaugă la grupa carbonil (C=O), transformând-o într-un diol geminal - o moleculă cu două grupe hidroxil (-OH) atașate la același atom de carbon.

Spre deosebire de alte reacții de adiție care adaugă atomi, formarea hidratului încorporează întreaga moleculă de apă (H₂O). În aldehide, acest proces tinde să fie stabil, dar în cetone, hidrații sunt mai puțin stabili și pot reveni. De exemplu, atunci când formaldehida (CH₂O) reacționează cu apa, aceasta formează metanediol (CH₂(OH)₂), un diol geminal adesea utilizat în reacții organice ulterioare.

Polimerizarea prin adiție: Construirea unor molecule mai mari

În polimerizarea prin adiție, monomerii cu legături duble se leagă pentru a forma lanțuri lungi de polimeri, precum polietilenă, fără a produce subproduse.

Un exemplu comun este producția de polietilenă. Aici, moleculele de etilenă (C₂H₄) se adaugă în mod repetat pentru a forma polietilenă (C₂H₄)ₙ, utilizată în produse precum pungi și sticle de plastic. Acest proces este esențial în crearea multor materiale plastice uzuale, ceea ce face ca acesta să fie utilizat pe scară largă în producția industrială.

Îmbunătățiți-vă cunoștințele despre reacția de adiție

Reacțiile de adiție sunt o parte fascinantă a chimiei care ne ajută să transformăm moleculele simple în unele mai complexe. Fie că formează hidrați sau produc materiale plastice de zi cu zi prin polimerizare, aceste reacții arată cum schimbările mici pot duce la rezultate mari.

Adițiile electrofile și nucleofile sunt dificile pentru dumneavoastră? Un meditator de chimie calificat poate explica subiecte complexe într-un mod care are sens pentru dumneavoastră, făcând chimia organică și chimia anorganică ușor de înțeles și plăcute.

Căutați un meditator folosind expresii precum "meditator chimie Cluj" sau "profesor chimie Brașov" pe platforme precum meet'n'learn. Veți găsi pe cineva care poate adapta lecțiile la nevoile dumneavoastră.

Dacă preferați să învățați în grup, căutați online "clase de chimie Sibiu" sau "lecții de chimie București". Căutarea vă va conduce la meditații de chimie în apropiere.

Reacții de adiție: Întrebări frecvente

1. Ce este o reacție de adiție?

O reacție de adiție are loc atunci când două molecule se unesc, rupând o legătură dublă sau triplă în una dintre molecule.

2. Diferențe între adiția electrofilă și nucleofilă?

În adiția electrofilă, o moleculă lipsită de electroni atacă o legătură dublă, în timp ce în adiția nucleofilă, o moleculă cu electroni în plus atacă o grupare carbonil.

3. Ce se întâmplă în hidrogenare?

În hidrogenare, se adaugă atomi de hidrogen la compușii nesaturați, cum ar fi alchenele, transformându-i în compuși saturați, cum ar fi alcanii.

4. Ce este hidrogenarea catalitică?

Hidrogenarea catalitică utilizează un catalizator metalic (cum ar fi paladiul) pentru a accelera adăugarea de hidrogen la o dublă legătură.

5. Ce este formarea hidratului?

Formarea hidratului are loc atunci când apa este adăugată la un compus carbonilic, creând un diol geminal (două grupe hidroxil atașate la același carbon).

6. Puteți da un exemplu de adiție nucleofilă?

Un exemplu comun este atunci când un ion hidrură (H⁻) se adaugă la o aldehidă sau cetonă, transformând-o în alcool.

7. Ce este polimerizarea prin adiție?

În polimerizarea prin adiție, moleculele mici numite monomeri se unesc pentru a forma lanțuri lungi de polimeri, precum cele obținute în producția de plastic.

8. Ce sunt diolii geminali?

Diolii geminali sunt compuși în care două grupe hidroxil (-OH) se atașează la același atom de carbon, de obicei după adăugarea de apă la o aldehidă sau cetonă.

Referințe:

1. LibreTexts Chemistry
2. Britannica
3. Wikipedia